De EDG en EWG zijn beide elektrofiele aromatische sturende groepen. En dit zijn vormen van substituenten die we in organische verbindingen kunnen vinden. Als je naar de structuur van een molecuul hebt gekeken, is het je misschien opgevallen dat sommige atomen zijn gelabeld met een E of EWG, terwijl andere zijn gelabeld met een E of EDG. Deze afkortingen verwijzen naar elektronische effecten die de reactiviteit en eigenschappen van een molecuul kunnen beïnvloeden. In dit artikel zullen we het verschil tussen EDG en EWG bespreken.
Wat is een EDG?
EDG staat voor Electron Donating Group , een functionele groep die elektronen aan een molecuul doneert, waardoor het reactiever en nucleofieler wordt. De aanwezigheid van een EDG in een molecuul kan verschillende effecten hebben op de eigenschappen ervan. Het kan bijvoorbeeld de zuurgraad van het molecuul verhogen door de geconjugeerde base te stabiliseren door de delokalisatie van negatieve lading. EDG's kunnen ook de basiciteit van het molecuul vergroten door alleenstaande elektronenparen te verschaffen die protonen kunnen accepteren.
Enkele voorbeelden van EDG's zijn onder meer:
- Alkylgroepen: Dit zijn groepen die alleen koolstof- en waterstofatomen bevatten, zoals methyl-, ethyl- en isopropylgroepen.
- Alkoxygroepen: Dit zijn groepen die een zuurstofatoom bevatten dat aan een alkylgroep is gebonden, zoals methoxy-, ethoxy- en proxygroepen.
Wat is een EWG?
EWG staat voor Electron-Withdrawing Group , een functionele groep die elektronen aan een molecuul onttrekt, waardoor het minder reactief en nucleofiel wordt. De aanwezigheid van een EWG in een molecuul kan ook verschillende effecten hebben op de eigenschappen ervan. Het kan bijvoorbeeld de zuurgraad van het molecuul verlagen door de geconjugeerde base te destabiliseren door de delokalisatie van negatieve lading. EWG's kunnen ook de basiciteit van het molecuul verminderen door alleenstaande elektronenparen terug te trekken die protonen kunnen accepteren.
Enkele voorbeelden van EWG's zijn:
- Nitro-groepen: Dit zijn groepen waarin een stikstofatoom is gebonden aan twee zuurstofatomen, zoals nitro- en nitrosogroepen.
- Carbonylgroepen : Dit zijn groepen die een koolstofatoom bevatten dat dubbel gebonden is aan een zuurstofatoom, zoals aldehyden, ketonen en esters.
Verschil tussen EDG en EWG
Eigendom | EDG | EWG |
| Definitie | EDG staat voor een elektronendonerende groep | EWG staat voor een elektronenzuigende groep |
| Effect op resonantie | Verhoogt de elektronendichtheid in pi-systemen | Verlaagt de elektronendichtheid in pi-systemen |
| Effecten op reactiviteit | Verhoogt de snelheid van reacties waarbij een nucleofiele aanval betrokken is. | Verhoogt de snelheid van reacties waarbij een elektrofiele aanval betrokken is. |
| Effecten op moleculaire eigenschappen | Verhoogt het kookpunt door de vorming van waterstofbruggen met watermoleculen. | Verlaagt het kookpunt vanwege de afwezigheid van waterstofbruggen |
| Voorbeelden | -OH, -NH2, -OR, -NHR | -NO2, -CN, -COOH, -C=O |
Conclusie:
EDG's en EWG's zijn belangrijke concepten in de organische chemie die kunnen worden gebruikt om de reactiviteit van een molecuul te voorspellen en te controleren. EDG's doneren elektronen en verhogen de elektronendichtheid in een molecuul.
FAQ:
- Waar staat EDG voor?
EDG staat voor elektronendonerende groep. Waar staat EWG voor?
EWG staat voor elektronenzuigende groep. Wat is het verschil tussen EDG en EWG?
Het belangrijkste verschil tussen EDG en EWG is hun effect op de elektronendichtheid van een molecuul. EDG's verhogen de elektronendichtheid in het molecuul, terwijl EWG's de elektronendichtheid verlagen. Hoe beïnvloeden EDG's en EWG's chemische reacties?
EDG's en EWG's beïnvloeden de reactiviteit van moleculen op verschillende manieren. EDG's maken moleculen reactiever ten opzichte van elektrofielen, terwijl EWG's ze reactiever maken ten opzichte van nucleofielen. Wat zijn enkele voorbeelden van EDG's?
Voorbeelden van EDG's omvatten aminogroepen (-NH2), hydroxylgroepen (-OH) en alkylgroepen (-R). Wat zijn enkele voorbeelden van EWG's?
Voorbeelden van EWG's zijn carbonylgroepen (C=O), nitrogroepen (-NO2) en halogenen (-F, -Cl, -Br, -I). Hoe worden EDG's en EWG's gebruikt in de organische chemie?
EDG's en EWG's worden gebruikt om de reactiviteit en selectiviteit van organische reacties te voorspellen en te verklaren. Chemici kunnen de effecten van deze groepen bijvoorbeeld gebruiken om de synthese van specifieke verbindingen te sturen of om de reactieomstandigheden te optimaliseren.